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Ésta segunda posición implicaba que el Villarrobledo jugara los play-off para ascender de categoría a la segunda división nacional junto al Calvo Sotelo. Así quedó la clasificación final de la temporada 1960-1961:
CLASIFICACIÓN DEL GRUPO 14 DE TERCERA DIVISIÓN
1-Calvo Sotelo....49
2-Villarrobledo....44
3-Badajoz...........43
4-Getafe.............39
5-Madrileño........36
6-Toledo.............36
7-Alcázar...........35
8-Manchego.......33
9-Aranjuez.........31
10-Alcalá..................30
11-Don Benito..........30
12-Guadalajara........29
13-Boetticher..........29
14-Manzanares........28
15-Emeritense.........28
16-San Lorenzo.......14
17-M. Metálicas.......12
En las eliminatorias por el ascenso el Villarrobledo iba derrotando a todos los rivales que se oponían a su ascenso, en la primera eliminatoria eliminó al Real Avilés, en la segunda al Jerez C.D. Aquí los resultados:
Villarrobledo 3-2 Real Avilés
Real Aviles 1-1 Villarrobledo

Jerez C.D. 2-1 Villarrobledo
Villarrobledo 7-2 Jerez C.D.
En ésta segunda eliminatoria, de nuevo el Jerez de la Frontera C.D. que dos años antes había eliminado al Villarrobledo volvía a cruzarse en su camino. Pero en ésta ocasión se le devolvió la moneda. En el partido de ida el Jerez venció por un ajustado 2-1, un resultado que deja muy preocupados a los gaditanos, las hechuras del Villarrobledo fueron muy distintas al cuadro que visitó el 24 de mayo de 1959 y salió derrotado por 8-1. Dichas preocupaciones se confirmaron una semana después, el Villarrobledo conseguía golearle por un incontestable 7-2, a los 17 minutos de partido ya vencía por 4-0.
Alineación del Villarrobledo ante el Castellón en la temporada 1960-1961 que llevó a cabo la hazaña de ascender a segunda división
De pié de izquierda a derecha: Abilio (entrenador), Arias, Jiménez, Encinas, Coloma, Josete, Trashorras y Sierra. Abajo: Marcelo, Domingo, Pepín, Gallardo y Benito.
Ya en la última eliminatoria frente al Castellón el resultado de ida no era muy esperanzador debido a la derrota por 1-0 en campo castellonense. En la vuelta todo estaba preparado para el asalto a la segunda división y en un Municipal de la Virgen lleno a rebosar, un 24 de junio de 1961, se ascendió gracias al 3-0 que figuró en el marcador. Información del partido:
Villarrobledo: 3
Arias, Coloma, Josete, Trashorras, Gimenez, Encinas, Marcelo, Domingo, Pepín, Gallardo y Benito.
Castellón: 0
Bachero, Jorge, Fernando, Martí, Bedenes II, Tomás, Tricles, Badenes I, Tín, Duarte y Casinos.
Árbitro: Infante. Colegio Vizcaino.
Goles: Pepín y Gallardo por dos veces.
El entrenador Abilio levantado a hombros

Plantilla al completo de la temporada 1960-1961 que llevaron a cabo la hazaña de ascender a segunda división: Porteros: Aurelio, Arias y Sierra. Defensas: Coloma, Josete Toñín, Trashorras. Centrocampistas: Jiménez, Encinas y Bonillo. Delanteros: Marcelo, Pacucho, Domingo, Pepín, Gallardo, Benito y Muela. Entrenador: Abilio Rubio Sevilla.

Aspecto del Municipal de la Virgen en el partido del ascenso a 2ª división ante el Castellón.

Ya en segunda división fue un pequeño camino amargo. El presidente Javier Acacio Sandoval y su junta directiva, llevada por el deseo de reforzar en exceso tal vez el equipo, desmanteló prácticamente el conjunto anterior que había conseguido ascender, efectuando una serie de fichajes entre los que se encontraban algunos jugadores oportunistas, desengañados y algunos ocultando graves lesiones a unos precios desorbitados. Al final, sólo unos pocos respondieron a su categoría. El Villarrobledo contaba sus partidos por derrotas y la afición ya no estaba igual de ilusionada que en los primeros partidos con un campo de fútbol lleno. Un equipo demasiado modesto para competir en una división muy competitiva y con equipos históricos y muy potentes como el Córdoba, Málaga, Real Murcia o Cádiz entre otros. A todo ello hay que añadir los graves problemas económicos que sufrió durante la temporada que desembocaron en la dimisión en bloque de la junta directiva.

El equipo roblense era colista perenne. A cinco jornadas del final, sus dificultades económicas eran extremas. Tan acuciante fue la crisis que al inicio de marzo, tenía decidido retirarse de la competición. Ante su inminente visita a La Rosaleda de Málaga, que luchaba por el ascenso, el Villarrobledo fue concluyente en su comunicación: no podía viajar ni disponía de medios para pagar el hospedaje. La posible retirada del Villarrobledo les perjudicaba claramente por lo que el Málaga estudió la situación. El estado financiero del equipo malacitano se encontraba en una de sus mejores etapas por lo que el Málaga puso a disposición del equipo rojillo un autocar y reservó plazas en el Hotel Vasconia. También se hizo cargo de los gastos de arbitraje. Lo que más le costó fue resolver fue el partido. El Villarrobledo casi da la campanada del campeonato pero finalmente un apretadísimo 3-2 otorgó los puntos al equipo blanquiazul. A final de liga el Villarrobledo acabó en última posición y descendiendo nuevamente a tercera división (ver temporada 1961-1962):
Puesto...............................J....G...E....P....GF...GC..Punt.
16º...C.D. Villarrobledo...30...4...4...22...26...79...12
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